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作者学业忙碌请见谅，已经尽可能优化笔记结构和条理，建议自己再稍微整理一下
先把上篇没说的一个点解决掉：1,3-丁二烯的加聚
1,3-丁二烯 加聚反应# 1,3-丁二烯的加聚类比加成，分两种情况：
n C H X 2 = C H − C H = C H X 2 → c a t . - [ C H X 2 − C H ( C H = C H X 2 ) ] X n - n \ce{CH2=CH-CH=CH2 \xrightarrow{cat{.}} \text{—}[ CH2-CH(CH=CH2) ]_{n}\text{—}} n CH X 2 = CH − CH = CH X 2 c a t . - [ CH X 2 − CH ( CH = CH X 2 ) ] X n -
n C H X 2 = C H − C H = C H X 2 → c a t . - [ C H X 2 − C H = C H − C H X 2 ] X n - n \ce{CH2=CH-CH=CH2 \xrightarrow{cat{.}} \text{—}[ CH2-CH=CH-CH2 ]_{n}\text{—}} n CH X 2 = CH − CH = CH X 2 c a t . - [ CH X 2 − CH = CH − CH X 2 ] X n -
请搞懂以下题目：
C X 6 H X 12 O \ce{C6H12O} C X 6 H X 12 O 被催化氧化成醛 的数目有_____种 (from: 必刷题) 变式：
C X 3 H X 7 O H \ce{C3H7OH} C X 3 H X 7 OH 同类 的同分异构体有_____种C X 3 H X 8 O \ce{C3H8O} C X 3 H X 8 O 提示：最后一题可以考虑先写出烷烃结构式，思考氧原子插入的位置
相关反应#
+ H B r → Δ \ce{+ HBr->[\Delta]} + HBr Δ
+ H X 2 O \ce{+ H2O} + H X 2 O
也可发生：
3 \ce{3} 3
+ P B r X 3 → Δ \ce{+ PBr3->[\Delta]} + PBr X 3 Δ 3 \ce{3} 3
+ H X 3 P O X 3 \ce{+ H3PO3} + H X 3 PO X 3
乙醇的脱水 ——使用彪悍的干燥剂（浓 H X 2 S O X 4 , P X 4 O X 10 \ce{H2SO4, P4O10} H X 2 SO X 4 , P X 4 O X 10 分子间脱水：
2 \ce{2} 2
→ 140 X ∘ X 2 2 ∘ C H X 2 S O X 4 ( c o n . ) \ce{->[H2SO4(con{.})][140 ^\circ\mathrm{C}] } H X 2 SO X 4 ( con . ) 140 X ∘ X 2 2 ∘ C
+ H X 2 O \ce{+ H2O} + H X 2 O
分子内脱水（制取乙烯）：
→ 170 X ∘ X 2 2 ∘ C H X 2 S O X 4 ( c o n . ) C X 2 H X 4 + H X 2 O \ce{->[H2SO4(con{.})][170 ^\circ\mathrm{C}] C2H4 + H2O} H X 2 SO X 4 ( con . ) 170 X ∘ X 2 2 ∘ C C X 2 H X 4 + H X 2 O
第二个反应在实际操作时需要迅速升温，避免副反应（第一个反应）发生
再了解一下：“In the presence of acid catalysts, alcohols can be converted to alkenes such as ethanol to ethylene. Typically solid acids such as alumina are used. (Wikipedia)“，也就是：
→ A l X 2 O X 3 C X 2 H X 4 + H X 2 O \ce{->[Al2O3] C2H4 + H2O} Al X 2 O X 3 C X 2 H X 4 + H X 2 O
除了 N a \ce{Na} Na M g , A l \ce{Mg, Al} Mg , Al
乙醇钠在水中剧烈水解，溶液呈强碱性：C H X 3 C H X 2 O N a + H X 2 O → C H X 3 C H X 2 O H + N a O H \ce{CH3CH2ONa + H2O -> CH3CH2OH + NaOH} CH X 3 CH X 2 ONa + H X 2 O CH X 3 CH X 2 OH + NaOH
除了通过测其与钠反应产生氢气的量，以后会学到用测光谱吸收峰得到分子结构的方法，现在仅作了解
乙酸的官能团是 − C O O H \ce{-COOH} − COOH C = O \ce{C=O} C = O − ↓ O H \ce{\overset{\downarrow}{-}OH} − ↓ OH − O − ↓ H \ce{-O\overset{\downarrow}{-}H} − O − ↓ H
受 − O H \ce{-OH} − OH C = ↓ O \ce{C\overset{\downarrow}{=}O} C = ↓ O
羧酸的还原：羧酸—>醇# R − C O O H → 2 ) H X 2 O / H X + 1 ) L i A l H 4 / ether R − C H X 2 O H \ce{R-COOH \xrightarrow[2) H_2O/H^+]{1) LiAlH_4 / \text{ether}} R-CH2OH} R − COOH 1 ) LiAl H 4 / ether 2 ) H X 2 O / H X + R − CH X 2 OH
由于羧酸中碳处于较高氧化态（用电负性算；烷->醇->醛->羧酸，碳氧化态逐渐升高），较为稳定，需要用氢化铝锂这样的强还原剂才能将其还原
羧酸的卤代——酸性比较# 羧酸可以发生卤代反应，生成若干卤代物，以三氟乙酸的结构举例你应该就懂了：
这种物质的酸性是乙酸的十万倍 ，甚至在空气中发烟，氟老大到了有机区威力依然不减
+ 3 C l X 2 → P ( 红磷 ) \ce{+ 3Cl2->[P(红磷)]} + 3 Cl X 2 P ( 红磷 )
+ 3 H C l \ce{+ 3HCl} + 3 HCl
三氯乙酸（p K a = 0.66 \ce{p}K_a=0.66 p K a = 0.66 p K a = 0.03 ± 0.08 \ce{p}K_a=0.03\pm{0.08} p K a = 0.03 ± 0.08
所以很明显了，对于同样多取代基的卤代羧酸，卤素原子电负性越强，对应物质酸性越强
此外：取代基数目不同时（卤素原子种类相同），取代基数目越多的卤代羧酸酸性更强（一氯、二氯、三氯乙酸的 p K a pK_a p K a 2.86 1.29 0.66）
author: MeowCata @ meowcata.top
