乙烯#

二烯烃加聚(单双键交换位置)：$\ce{nCH2=CH-CH=CH_2 ->[一定条件]}\space[\!\!\!\ce{-CH2-CH=CH-CH2}$ $]\!\!\!-_n$

★ 烯烃共聚：$\ce{nCH2=CH2 +nCH2=CH-CH3->[一定条件]}\space[\!\!\!\ce{-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2}$ $]\!\!\!-_n$

乙炔#

乙炔可与氢气，卤化氢，水发生加成反应：

$\ce{CH#CH + H2 ->[\Delta][cat.] CH2=CH2 + H2 ->[\Delta][cat.] CH3CH3}$

$\ce{CH#CH + HCl ->[\Delta][cat.] CH2=CHCl}$

$\ce{CH#CH + H2O ->[\Delta][cat.] CH3CHO}$

乙炔与水加成生成的乙烯醇( )不稳定，很快转化为乙醛( )(互变异构)

常温下发生：$CH_{2}=CH-OH \quad \rightleftharpoons \quad CH_{3}-CH=O$ 这是因为碳氧双键的键能远高于碳碳双键，更倾向于稳定产物 乙醛

补充： $\ce{CH#CH + HCN ->[cat.] CH2=CH-CN(丙烯腈) ->[H2O, H+][\Delta] CH2=CH-COOH(丙烯酸)}$， 可用于增加碳链长度

马氏规则#

不对称烯烃与卤化氢发生加成反应，通常 氢加在含氢多的不饱和碳原子一侧（锦上添花，落井下石）

例如： $\ce{+ HCl ->[cat{.}][\Delta]}$ or

更偏向于生成第一个产物，当然啦，第二个产物也会出现

也有反例 —— 反马氏规则（加入过氧化物，只有 HBr 有较明显过氧化物效应）

例如：

马氏规则： $\ce{+ HBr ->}$ $(2-溴丙烷)$

反马氏规则： $\ce{+ HBr ->[ROOR]}$ $(1-溴丙烷)$

• $\ce{Br *}$ 优先加到双键含氢较多的一端以形成更稳定的碳自由基，因此 Br 最终加到较少取代碳上

丙烯取代#

• 需要 纯净的 的氯气
• 取代的是饱和碳原子上的氢(双键碳上的氢键能更高，键长更短，不容易被夺走)

$\ce{+ Cl2 ->[hv{.}]}$ $\ce{+ HCl}$

$\ce{+ Cl2 ->[hv]}$ $\ce{+ HCl}$

• 若氯气不纯或无光照(激发不了自由基)，则发生加成反应

1,3-丁二烯#

共轭二烯烃：分子中有 2 个 $\ce{-C=C-}$ 且两个双键只相隔一个单键的烯烃，例如 $1,3-丁二烯$

结构：

• 加成反应：

低温下：1,2- 加成, 等效于 3,4- 加成： $\ce{+ Br2->}$

较高温度(~500℃)：1,4- 加成： $\ce{+ Br2->}$

如果低温转成高温，前者会向后者转换（有点碘化汞的感觉）

1,4-加成产物生成过程稍慢，但产物结构更稳定，在高温下占主导

• 取代反应：

需要注意的是，普通条件下，共轭二烯烃更容易发生加成，而不是取代

附加内容（课上特别强调）#

褪色不一定是发生了化学反应，如向碘水中加入 $\ce{CCl4}$，碘单质从水相转换成有机相，水层由很浅的棕色变为无色（$\ce{I2}$ 溶解度0.03g/100g, 20℃）

author: MeowCata @ meowcata.top